רוב פלמינג הוא רווק בן 35, בעל חנות תקליטים בלונדון, שמבלה את רוב זמנו בחנותו הכושלת, עם שני עובדיו הלא-יוצלחים, בהכנת קלטות מיקס, ובכתיבת רשימות ה-Top 5 (חמשת הגדולים) של קטגוריות מוסיקה שונות.
ערב אחד, חברתו זה שלוש שנים, עוזבת אותו. רוב מחליט לבנות רשימה חדשה. הוא מונה את ה- Top five Break-ups, חמש הפרידות ה"טובות" יותר של חייו, ויוצא להבין איך בחור בן 35, עדיין תקוע בחנות התקליטים שפתח 12 שנה קודם לכן, ואיך הוא יוכל ללמוד ממערכות היחסים הקודמות שלו, כדי שהפעם, יהיה לפרידה סוף טוב יותר.
הספר מסופר מנקודת מבטו של הגיבור, ומציע נקודת מבט גברית על מערכות יחסים.